北京时间6月14日，2019年NBA季后赛，东部决赛第六场，多伦多猛龙主场迎战费城76人，猛龙队客场回来后，依靠伦纳德惊人的进攻表现绝杀76人成功，以四胜两负的总比分淘汰76人晋级总决赛！最终，多伦多猛龙以92-90战胜费城76人，获得东部冠军。
第四节比赛还剩4.2秒时，猛龙落后两分，伦纳德接球后突破凯尔-洛瑞和乔尔-恩比德的夹击，在最后的瞬间起跳，跃过76人，左手打板后球落入篮筐，为猛龙绝杀，也帮助球队逆袭拿下胜利，历史上第一次杀进NBA总决赛。
在这场比赛中，伦纳德砍下了41分8个篮板3次助攻1次抢断的超神数据。赛后，伦纳德被评为本场比赛的最有价值球员，也成为了猛龙队历史上第一个获得东部冠军的球员。